В 1466 отправился с торговыми целями из Твери (ныне — г. Калинин) вниз по Волге, достиг морем Дербента, добрался до Баку, затем по Каспийскому морю приплыл в Персию, где жил около года; весной 1469 прибыл в г. Ормуз и по Аравийскому морю достиг Индии, где прожил около 3 лет, много путешествуя. На обратном пути через Персию дошёл до Трапезунда, пересек Чёрное море и в 1472 прибыл в Кафу (Феодосию).