Урок «Химические свойства и применение алкенов»

Связь

Тип гибридизации

Длина связи

Тип связи

Энергия связи кДж/моль

С – С

SP3

0,154



352

С = С

SP2

0,134

 + П

587

П

587-352) = 235

Этапы урока

Содержание учебного материала, деятельность учителя

Деятельность обучающихся

ФОУД

Формирование УУД

I Вызов:

а) собственно вызов

Вызов интереса к рассмотрению данной темы

Введение:

В 1860г. Беккером впервые был получен газ этилен при нагревании смеси серной кислоты и винного спирта. В настоящее время из него получают различные жидкие и твердые вещества с разнообразными удивительными свойствами, без которых человек не может обойтись.

Приложение1. Рис.11, стр.79 «Применение этилена и его производных».

Предлагаю сформулировать тему урока.

Зачитывают информацию к размышлению см.прил.1). В ходе обсуждения и рассматривая рис.11 «Применение этилена и его производных» приходят к выводу, чтобы получить производные этилена: спирт, полиэтилен, растворители и т.д., необходимо изучить взаимодействие этилена с другими веществами, т.е. химические свойства этилена. Учащиеся в тетрадь записывают тему урока: «Химические свойства и применение алкенов»

Регулятивные УУД целеполагание

II Основная часть

Повторение ранее пройденного материала

Подготовка к усвоению новой темы

Актуализация знаний

учащихся

III Открытие нового знания

IV Собственно рефлексия цель:

развитие умений самостоятельно проанализировать степень усвоения материала

Домашнее

задание

VI Подведение итогов

Строение алкенов.

- общая формула алкенов…..

- в списке веществ к алкенам относятся: CH4, С2H4, С4H8, С5H12, С3H6, С3H4, С3H8, С6H12, С2H6.

- двойная связь образована…..

- сигма связь – это …..

- пи связь – это …..

- длина двойной связи …..

- гибридизация атомов углерода при двойной связи …..

- угол между SP2 гибридными облаками …..

- одинаковая ли прочность сигма и пи связей….

----------------------------------------------------------

А-1 расстояние между ядрами атомов в молекуле этилена

а) 0,154нм б) 0,140нм в) 0,120нм г) 0,134нм

А-2 число сигма и пи связей в молекуле этилена

а) 2 б) 5 в) 7 г) 6

А-3 все атомы углерода имеют валентность IV, а степень окисления -2 в молекуле:

а) СО2 б) С3Н6 в) С2Н4 г) С3Н8

А-4 какое вещество более химически активно?

Н Н Н Н

Н  С  С  Н или С = С

Н Н Н Н

(см.табл.3)

А-5 молекулы алканов, алкенов

а) полярны б) неполярны

А-6 алканы, алкены хорошо растворимы

а) в органических растворителях б) в воде

А-7 tкип С2Н6 = -890С, tкип С2Н4 = -1030С

а) размер молекулы С2Н6 больше С2Н4

б) размер молекулы С2Н6 меньше С2Н4

А-8 установите соответствие между УВ и агрегатным состоянием

а) С2Н4 1) газ

б) С18Н36 2) твердое

в) С5Н10 3) жидкое

г) С4Н8

А-9 определите степень окисления ат.«С» в соединениях:

1) СН2 = СН2; 2) СН2 = СН - СН3; 3) СО2;

О

4) СН3 – С 5) СН2 – СН2

ОН ОН ОН

А-10 закончите уравнения реакцией получения алкенов

(1) С8Н18 >tC, крекинг

(2) СН3-СН2-СН3 tC, Cr2О3

(3) СН3-СН2-CH-СН3 t>140C, Н2SO4 (конц.)

ОН

(4) СН3-СН2-CH-СН3 + КОН спирт tC

Br

(5) Н3С-СН2-CH2 + Zn tC

Br Br

----------------------------------------------------------

I. Какой простейший алкен имеет изомер

а) бутен-2 б) пропен в) этилен

г) 2-метил пропен, напишите их.

II. Установите соответствие между соединением и типом гибридизации

а) СН3-СН3 1) SP3

б) СН2=СН2 2) SP2

в) СН3-СН2-СН3 3) SP2, SP3

г) СН2=СН-СН3

III. Назовите все вещества и выпишите

Формулы: а) гомологи, б) изомеры.

(1) СН3-СН2-CH2-СН=CH2

(2) СН3-СН=CH-CH3

(3) СН2=СН-CH-CH3

CH3

(4) СН2=СН-CH3

(5) СН3-СН=CH-СН2-CH3

(6) СН3-С=CH-CH3

CH3

IV. Цис-транс изомеры имеются у вещества:

а) СН3-СН=СН2 в) BrHC=CBr2

б) С2Н5-СН=СН2 г) BrHC=CHBr

Напишите формулы этих изомеров.

Для достижения цели работы мы вспомнили «Что знаем?» по этому вопросу и полностью настроены на сегодняшнюю тему. Итак, строение предельных УВ и непредельных, как мы выяснили различно. Будут ли непредельные УВ в хим.реакциях так же замещать атом «Н» на другие частицы, или у них все будет по другому? Что является реакционным центром в молекуле алкена? Нам необходимо выяснить, как происходит присоединение простых и сложных веществ к несимметричным и симметричным молекулам алкенов.

Таблица №1, №2, №3 или спроецирован текст таблицы на экран).

Что хотим узнать? Предлагаю сформулировать цель исходя из проблемы.

Качественная реакция на алкены

СН2=СН2+Br2 СН2-СН2

этен водный

Br Br 1,2-дибром этан

Гидрирование

СН2=СН2+H2 tC, р, Ni СН3-СН3

при более высоких t0C дегидрирование

СН2 = СН2 tC, р, Ni СН  СН + Н2

Реакция полимеризация

n СН2 = СН2 tC, р, кат (- СН2 - CН2-) n

этилен полиэтилен

мономер полимер

Правило Марковникова: Х СН=СН2

+J

СН3 СН=СН2 + HBr СН3-СН-СН3

+J Br

определение 2-бромпропан

правила Марковникова

Атом водорода присоединяется к более гидрированному, а атом галогена – к менее гидрированному атому углерода при двойной связи.

Отклонения от правила Марковникова

Х СН=СН2 Н2O2 пероксидный эффект

-J -F

-CN

! Свободно- -N = O

радикальный O

механизм -C = O

OH

3 2 1 1 2 3

F3C CH=СН2+HCl CF3-СН2-СН2Cl

-J

1,1,1,-трифтор-3-хлорпропан

3,3,3,-трифторпропен

Н Cl

СН3-С = С + HCl СН3-С- СН3

:Cl: Н Cl



Реакция идет по правилу Марковникова. Здесь мезомерный эффект сильнее чем индуктивный. При удалении галогена от двойной связи мезомерный эффект исчезает.

Горение С2Н4+3О2 tC 2СО2+2Н2О

Окисление 2СН2= СН2+О2 Аg 300C 2СH2-СН2

Мягкое окисление Н2О нейтр. среда, О

окислитель КMnO4 р-я Вагнера

Разрыв только «Пи» связи

3СН2=СН2+2КMnO4+4Н2О 3СН2 -СН2 + 2MnO2 +2КОН

ОН ОН

3 2С-2 -2е- 2С-1 окисление, в-ль

2 Mn+7 +3е- Mn+4 в-е, окислитель

Жесткое окисление КMnO4 в кислой среде. Разрыв полностью «Пи» и сигма связи.

а) 5СН3-СH = CH- СН3+8КMnO4+12H2SO4 tC

10CH3COOH+4K2SO4+8MnSO4+12H2O

2С-1 -8е- 2С+3 5 окисление, в-ль

Mn+7 +5е- Mn+2 8 в-е, окислитель

б) СH2 = CH-СН3+2КMnO4+3H2SO4 tC

СО2+CH3COOH+K2SO4+2MnSO4+4H2O

концевая двойная связь)

С-2 -6е- С+4 5 1 ок-е; в-ль

С-1 -4е- С+3

10 2 в-е; ок-ль

Мn+7 +5е- Mn+2

Приложение 3.

1) СН2 = СН2+H2 tC, р, Ni СН3 = СН3

2) СН2 = СН2+H2 tC, р, Ni СН3 – СН3

3) СН2 = СН-CH3+HCl CH3-CH-CH3

Cl

4) СН2 = СН-CH3+HCl CH2-CH2-CH3

Cl

Схемы:

+

5) СН2 = СН-CH2-СН3+О Н KMnO4,tC

O O

H-C + CH3 – CH2 - C

OH OH

6) СН2 = СН-CH2-СН3+О Н KMnO4,tC

O

CO2 +CH3 - CH2 - C

OH

7) СН2 = СН2 + Br2 CH2 - CH2

Br Br

Br

8) СН2 = СН2 + Br2 CH3 - CH

Br

Верные утверждения отмечают галочкой (v).

Проанализировав тест на следующем уроке

можно ликвидировать пробелы в знаниях.

§12 стр.67 - 76

Задания 1, 2, 3, 4, 5.

Составить ОВР, уравнять:

1) СН3 – СН = СН – СН3 + КMnO4 + H2SO4

2) СН3 – СН = СН – СН3 + КMnO4 + H2O

Учитель оценивает

деятельность учащихся на уроке.

фронтальная работа класса по строению алкенов

устный опрос

---------------------

Каждое задание

«А» - 1 балл.

Письменно

Индивидуально

Отмечают (v) правильный ответ

На столах карты многокомпонентных заданий А

---------------------

Работа

учащихся

у доски

(4 ученика)

по карточкам

Работа

учащихся

у доски

Задания

предварительно

записаны

Учащиеся формулируют цель урока:

Как будет реагировать этилен?

- с простыми и сложными веществами;

- в реакции замещения или присоединения;

- трудно или легко; - способен ли этилен к реакции окисления.

Цель записываем в тетрадь.

Учащиеся отвечают, что связь «Пи» менее прочная, значит она будет разрываться и будут протекать реакции присоединения по месту ее разрыва, а не замещения, так как это энергетически выгодно.

Могут протекать и реакции замещения, но при высоких tС.

Реакционным центром в молекуле алкена является П-связь см.табл.№3

Учащиеся записывают что узнали

Вывод: Что узнали:

- алкены УВ более активны, чем алканы;

- реакционный центр у алкенов – двойная связь (п-связь);

- для алкенов характерны реакции присоединения, полимеризации, для алканов замещения;

- мягкое и жесткое окисление алкенов, каталитическое-Ag);

- фамильные реакции Марковникова В.В., Вагнера Е.Е.

приложение 2.)

Индивидуальная работа

Ученики высказывают свое мнение об уроке, пожелания, задают вопросы.

Регулятивные УУД

оценка - осознание учащимися того, что уже усвоено, оценивание качества и уровня усвоения

Коммуникативные УУД

* учебное сотрудничество с учителем и сверстниками * инициативное сотрудничество в поиске и сборе информации

Познавательные УУД

* умение структурировать знания

Познавательные УУД

* выделение познавательной цели

Осмысление

а) постановка учебной задачи, цели

б) открытие нового знания

Цель:

1) изучить новый материал;

2) предложить свой вариант решения проблемы;

3) формировать умения кратко сжато излагать изученный материал, развивать умение слушать и воспринимать чужую информацию;

4) составление алгоритма

Цель:

формировать умения сравнивать, анализировать, обобщать изученный материал

Логические УУД

* анализ хим.реакций для алкенов с целью выделения существенных признаков

* выбор критериев для сравнения с алканами

Регулятивные УУД

* оценка учащимися того, что уже усвоено и что еще подлежит усвоению, оценивание качества и уровня усвоения.