Как Вы организовываете безопасный доступ учащихся к Интернету?

Белые списки. Самый действенный способ.. )

Если есть возможность управлять маршрутизатором, то можно использовать DNS сервера Яндекса. Они позволяют фильтровать массу нехорошего контента: азартные игры, взрослый контент и вообще всякую бяку. Сервис совершенно бесплатный. Достаточно заменить DNS сервера в настройках на 77.88.8.7

В свое время организовывал подобный фильтр. Делал на основе Kerio Winroute. Довольно простая программа выполняющая все офисные задачи по маршрутизации трафика. В ней можно почти всё, что требуется для офиса или школы. Там и настройка стоп-слов (фильтр срабатывает при наличии определенных слов на странице), и прозрачный прокси для отслеживания пользовательской активности (и отличная статистика, кстати), и настройка пользователей и много других инструментов для фильрации. Что-то вроде WinGate, но функционал пошире и поудобнее, на мой взгляд. Ещё там отдельно докупается ISS Orange Web Filter, который как раз позволяет вам настраивать фильтры. Там миллиардная база сайтов и программа сама проверяет в какую категорию занесен определенный сайт, а вы фильтруете только сами категории, убираете лишние. Довольно удобно. Можно за пару дней разобраться, всё настроить и забыть. Увы, это уже всё платно. Хотя инструменты классные, конечно. Опять же, это требует наличие сервера. Сгодится слабенький компьютер, какой-нибудь гигагерцовый селерон. Интересно, в школах есть сервера? Как там вообще организована сеть?

Самая большая проблема: блокировка https, которая не проходит...

Установлен контент-фильтр на школьных компьютерах

У нас ещё школа не обеспечена компьютерами, в кабинетах нет компьютеров

Проблема школьного интернета решается многими компаниями, если говорить о российских IT-разработчиках, то мне ближе, по полочкам расписанные решения настройки школьного интернета: http://habrahabr.ru/company/smart_soft/blog/256263/