Картина Пикассо "Сон" (Le Reve) была самой дорогой в коллекции миллиардера: в начале октября 2006 годаУинн договорился о продаже своей картины за 139 миллионов долларов. За несколько дней до сделки, магнат пригласил на "прощание с картиной" несколько своих друзей. Демонстрируя им полотно, он сделал резкое движение рукой и локтем прорвал полотно. Звук был ужасный. В результате, прямо в центре портрета любовницы художника Марии-Терезы Уолтер, возник разрыв величиной "с серебряный доллар". Владелец расценил это как знак свыше и принял решение не продавать картину после восстановления.