Справочный материал по химии в 10–11 классе на тему «Алкадиены: строение, свойства, получение»
Алкадиены СnH2n-2, sp2 – гибридизация. (С=С-С=С)
Длина одинарной связи в бутадиене -1,3 = 0,145 нм, те меньше, чем длина одинарной связи у алканов 0,154 нм, а длина двойной связи = 0,137 нм
(у алкенов С=С – 0,134, у алкинов С≡С – 0,120 нм, у аренов – 0,140 нм)
Основные типы химических реакций: горение, присоединение, полимеризация (получение каучуков → резины), окисление (обесцвечивание раствора перманганата калия)
1. Р. Горения
2. Р. Присоединения (водород (гидрирование), галогены (галогенирование), галогеноводороды (гидрогалогенирование).
- присоединение происходит преимущественно в 1,4 – положения
но в избытке реагента будет происходить присоединение по всем кратным связям
А) CH2=CH-CH=CH2 + Br2
CH2Br-CH=CH-CH2Br - обесцвечивание растворов галогенов
Б) CH2=CH-CH=CH2 + HCl CH3-CH=CH-CH2Cl
3. Р.полимеризации, катализатор Na, (H2SO4)
А) n(CH2=CH-CH=CH2) бутадиен -1,3( -CH2-CH=CH-CH2-)n бутадиеновый каучук
Б) nСН2=С-СН=СН2 → (-СН2-С=СН-СН2-)n.
│ │
(СН3) изопрен (СН3) изопреновый каучук
Получение алкадиенов.
1. Постадийное дегидрирование алканов (kt Al2O3, Cr2O3, 560- 6200)
H3C-CH2-CH2-CH3
H3C-CH2-CH=CH2 H2C=CH-CH=CH2
2. Дегидратация и дегидрирование спиртов (Метод Лебедева)
2H3C-CH2-OH
H2C=CH-CH=CH2 + 2H20 + H2
Природный каучук – цис – полимер изопрена
Гуттаперча – транс – полимер изопрена
