Алкадиены: строение, свойства, получение.

Алкадиены СnH2n-2, sp2 – гибридизация. (С=С-С=С)

Длина одинарной связи в бутадиене -1,3 = 0,145 нм, те меньше, чем длина одинарной связи у алканов 0,154 нм, а длина двойной связи = 0,137 нм

(у алкенов С=С – 0,134, у алкинов С≡С – 0,120 нм, у аренов – 0,140 нм)

Основные типы химических реакций: горение, присоединение, полимеризация (получение каучуков → резины), окисление (обесцвечивание раствора перманганата калия)

1. Р. Горения

2. Р. Присоединения (водород (гидрирование), галогены (галогенирование), галогеноводороды (гидрогалогенирование).

- присоединение происходит преимущественно в 1,4 – положения

но в избытке реагента будет происходить присоединение по всем кратным связям

А) CH2=CH-CH=CH2 + Br2CH2Br-CH=CH-CH2Br - обесцвечивание растворов галогенов

Б) CH2=CH-CH=CH2 + HCl CH3-CH=CH-CH2Cl

3. Р.полимеризации, катализатор Na, (H2SO4)

А) n(CH2=CH-CH=CH2) бутадиен -1,3( -CH2-CH=CH-CH2-)n бутадиеновый каучук

Б) nСН2=С-СН=СН2  → (-СН2-С=СН-СН2-)n.

│ │

(СН3) изопрен (СН3) изопреновый каучук

Получение алкадиенов.

1. Постадийное дегидрирование алканов (kt Al2O3, Cr2O3, 560- 6200)

H3C-CH2-CH2-CH3H3C-CH2-CH=CH2 H2C=CH-CH=CH2

2. Дегидратация и дегидрирование спиртов (Метод Лебедева)

2H3C-CH2-OH H2C=CH-CH=CH2 + 2H20 + H2

Природный каучук – цис – полимер изопрена

Гуттаперча – транс – полимер изопрена