Учебный материал для уроков химии «Алкины: строение, свойства, получение»

Алкины СnH2n-2, sp – гибридизация, линейное строение

Основные типы химических реакций: горение, присоединение, полимеризации, окисление, замещение.

Ацетилен – газ, без цвета и запаха, мало растворим в воде, взрывоопасен

1. Р. Горения (ацетилен горит желтым коптящим пламенем, реакция горения используется для резки и сварки металлов)

2. Р. Присоединения: (водорода, растворов галогенов, галогеноводородов, воды).

+ Cl2

а)HC ≡ CH + Сl2 → CHCl = CHCl →CHCl2–CHCl2(обесцвечивание растворов галогенов)

+Н2

б) HC ≡ CH +Н2 → CH2 = CH2→CН3–CH3

+ HCl

в) HC ≡ CH + HСl → CHCl = CH2 →CHCl2–CH3

винилхлорид 1,1 - дихлорэтан

Г) Р.Кучерова- присоединении воды в присутствии солей двухвалентной ртути Hg2+.

- при взаимодействии ацетилена с водой образуется уксусный альдегид (этаналь),

- при взаимодействии с водой других алкинов образуются кетоны.

СH3 – C ≡ CH + H2O → CH3 – CO – CH3 (ацетон)

3. Р. Полимеризации:

а) тримеризация – 3С2Н2 → С6Н6 образование бензола из ацетилена,

условия реакции: кат. уголь активированный, t=4000

б) димеризация - образование винилацетилена из ацетилена (kt –CuCl + NH4Cl)

HC ≡ CH + HC ≡ CH → HC ≡ C – CH = CH2

4.Р. Окисления: обесцвечивают раствор марганцовки.

- 3С2H2 + 8KMnO4 → 8MnO2 + 2KOH +2H2O + KOOC-COOK (оксалат калия – соль щевелевой кислоты)

- C2H2 + H2O + KMnO4 → MnO2 + KOH + HOOС-COOH (щавелевая кислота)

- 5СH3 – C ≡ CH +8KMnO4+12H2SO4→ 5CH3COOH + 5CO2 + 4K2SO4 + 8MnSO4 + 12H2O

5.Р. Замещения – с аммиачным раствором оксида серебра или меди,Na,NaNH2, CuCl (для алкинов с концевой тройной связью) – замещается крайний атом водорода на металлы

- H–C ≡ C–H + 2[Ag(NH3)2]OH → Ag–C ≡ CAg↓(белый, ацетиленид серебра)+4NH3 + 2H2O

- R - C≡ C – H + CuCl → R - C≡ C – Cu + HCl

- 2СH3 – C ≡ C - H + 2Na → 2СH3 – C ≡ C – Na + H2

Получение алкинов.

1. Общий способ получения алкинов — отщепление двух мо­лекул галогеноводорода от дигалогеналканов, которые содержат два атома галогена либо у соседних, либо у одного атома углерода, под действием спиртового раствора щелочи.

СН2Вr - СН2Вr + 2КОН → НС ≡ СН + 2KBr + 2H2O

СН3 - СВr2- СН3 + 2КОН → СН3-С ≡ СН + 2KBr + 2H2O

2. Гомологи ацетилена можно также получать, действуя галогеналканами на соли ацетиленовых углеводородов (ацетилениды):

CH3 - C ≡ C - Na + I-R   → CH3 - C ≡ C-R + NaI

CH3 - C ≡ C–Na + C2H5Cl →CH3 - C ≡ C–C2H5 +NaCl

3. Ацетилен получают в промышленности путем высокотемпературного крекинга метана при 1200 - 15000С

2СН4 → С2Н2 + 3Н2

4. В лабораторных условиях ацетилен получают гидролизом карбида кальция – карбидный метод

CaO + 3C = CaC2 + CO

СаС2 + 2Н2О = Са(ОН)2 + С2Н2↑