Натуральные индикаторы, Каждый охотник...

Не прикрепили работу.

Муниципальное автономное общеобразовательное учреждение
лицей № 4 (ТМОЛ)


Проектная работа
«Натуральные индикаторы. Каждый охотник…»





Выполнили: Костенко Дарья
Ищенко Александр
Шумарева Ольга
Руководитель: Васильева М.Г.






Таганрог
2021

 
Введение
Каротиноиды определяют формирование широкого спектра окрасок живых существ в природе. Например, своими ярко-жёлтым и красным цветами фрукты, овощи, и листья растений обязаны каротиноидами. К каротиноидам относят свыше 60 веществ, являющихся углеводородами, кето- и окипроизводными, эфирами окипроизводных, а также кислотами. В статье рассматриваются разные виды каротиноидов, производится экспериментальное сравнение количественного содержания каротиноидов в продуктах растительного и животного происхождения. В ходе исследования были поставлены следующие задачи: изучение теоретических аспектов по данному направлению, проведение химического эксперимента, анализ выявленных веществ с помощью химических реактивов, сравнение концентрации каротиноидов в моркови и, выбранной нами рыбе семейства лососёвых, а именно, форели.
Основная часть

Каротиноиды – природные пигменты (красящие вещества), синтезируемые высшими растениями, грибами, губками, кораллами, а также содержащиеся в животных жирах. Каротиноиды обычно встречаются в виде сложных смесей и для получения их в индивидуальном состоянии часто необходим хроматографический метод М.С. Цвета. Каротин – полиеновый углеводород C40H56. Молекулы содержат ряд сопряженных двойных связей. Этенильная группа >C=C< является одной из хромофорных групп; наличие многих этенильных групп и обуславливает красную или жёлтую окраску каротиноидов. Наличие многих двойных связей также объясняет лёгкую окисляемость каротиноидов.
Рыбы содержат различные типы каротиноидов, при этом доминирование какого- либо пигмента видоспецифично. Чаще всего отмечается присутствие тунаксантина (желтый), лютеина (зеленовато-желтый), β-каротина (оранжевый), α- и β-дорадексантина (желтый), зеаксантина (желтовато-оранжевый), кантаксантина (оранжево-красный), астаксантина (красный), эхиненона (красный) и тараксантина (желтый). Астаксантин (3,3'-дигидрокси-бета, бета-каротин-4,4'-дион) - каротиноидный пигмент, относящийся к ксантофиллам, широко распространен в природе.
Рыбы семейства лососёвых содержат астаксантин (рис. 1) , который получают из водорослей Гематококкус плювалис (Haematococcus pluvialis), являющихся организмами, содержащими самое большое количество этого каротиноида. Данный пигмент схож по

строению с -каротином (рис. 2) и остальными каротиноидами. Особенностью астаксантина является наличие двух различных функциональных групп, имеющих разные химические свойства, кетонной и гидроксильной.


Рис. 1. Строение -каротина Рис. 2. Строение астаксантина


Традиционными источниками получения каротиноидов служат также некоторые растения (морковь, тыква, шиповник, облепиха и др.), наряду с этим в тех же целях используют мицелиальные грибы и дрожжи. Кроме того, для получения -каротина широко используется химический синтез. Однако для решения задачи была поставлена цель выделить каротиноиды из моркови. B-каротин, содержащийся в моркови, также является непредельным углеводородным соединением, но в отличие от астаксантина, содержащего две функциональные группы, кетонную и гидроксильную, β-каротин состоит только из атомов углерода и водорода.
Взаимодействием, которое доказывает наличие особых элементов в химическом составе астаксантина, в отличие от -каротина, является реакция Кижнера-Вольфа с гидразином и твёрдой щёлочью KOH. В ходе которой наблюдается выделение бурого газа N2 и осадков разных цветов, от лимонно-жёлтого до анемонно-красного.
Практический эксперимент

Экспериментальная часть проходила на базе Южного Федерального Университета, в ней были задействованы Королева Анна Игоревна, химик кафедры практической химии на базе ИКТИБ. Перед проведением химического опыта, каротиноиды для эксперимента были высушены при отсутствии света, материалы были измельчены на мельнице для помола растительный проб. Хранение материалов производилось в холодильной камере. В качестве экстрагента была взята система «ацетон-гексан» в присутствии ионола. В подготовленные пробирки с материалом вносился раствор ионола. Далее производилось ротационное перемешивание, после чего проводилось центрифугирование. Полученные жидкости были отфильтрованы через воронку со стеклянным фильтром в колбу закрытую фольгой. Выше описанный эксперимент проводился еще 2 раза. Далее было произведено упаривание растворителей, после чего, при температуре 30°С, смесь веществ, дробно по

2 мл растворили в хлороформе, для осуществления хранения в холодильной камере. Конечный объем одного продукта составил 4 мл.
Вторым этапом работы было омыление. Омыление проводилось 30% спиртовым раствором KOH. При выполнении данного этапа полученные ранее смеси упарили. Далее осушенные смеси растворили диэтиловым эфиром, затем был внесен 30% спиртовой раствор KOH. Омыление проводилось в течение 12 часов при отсутствии света. Затем содержимое колб были перенесены в делительную воронку и промыты насыщенным раствором хлорида калия, выдерживали 25 минут, после чего отделяли образовавшуюся нижнюю фазу. Промывание повторялось до полного обесцвечивания нижней фазы. Верхняя фаза была отобрана в затемненный шприц и пропущена через фильтр в колбу изолированную от света с помощь фольги. Содержимое колбы упарили на роторном испарителе, после чего сухие осадки растворили в 2 мл системы «ацетон-гексан». Этот этап проводился для очистки материалов от жирных кислот, хлорофилла, восковых растворов. Он необходим для получения более точного результата.
Третьим этапом было разделение каротиноидов проведено на хроматографической колонке. В ходе хроматографии для каждого образца было произведено шесть измерений. В таблице 1 представлены результаты первого измерения, в таблице 2 представлены результаты шестого измерения. В диаграмме 1 представлены результаты всех шести хромограмм.

Таблица 1. Первое измерение Таблица 2. Шестое измерение
























Диаграмма 1. Результаты хромограмм

Исследование, проведённое с помощью процесса хроматорафии шесть раз, позволило определить точное содержание изучаемых элементов во взятых продуктах. В результате проведённого эксперимента, после составления таблиц и диаграммы, стало наглядно видно, что содержание каротиноидов в рыбе значительно больше, чем в моркови.
Заключение

В ходе работы были изучены материалы, необходимые для установления строения, химических свойств и активности веществ, а также способы их экстрагирования, омыления из изначальных биологических продуктов, и методы хроматографии. Были исследованы процессы, выявляющие различие количественного состава каротиноидов в выбранной нами форели и моркови. Затем был построен план проведения эксперимента, произведены первичные расчёты, выдвинуты несколько гипотез о конечном результате. Был проведён практический эксперимент, подтверждающий разницу в количественном соотношении исследуемых соединений. Далее, произведён анализ полученных результатов, созданы таблицы и диаграммы, наглядно показывающие результаты количественного сравнения изучаемых веществ. Основываясь на материале, изученном перед началом проведения исследования, данных, полученных в ходе практического эксперимента, а так же дополнительных элементов, созданных для удобного определения однозначного результата, стало возможным точно установить, что содержание каротиноидов в рыбе семейства лососёвых больше, чем в моркови

Список использованной литературы

Батурицкая Н. В., Фенчук Т. Д. Удивительные опыты с растениями: Кн. Для учащихся. – Мн.: Нар. асвета, 1991. – 208 с.

Бацанов С. С. Структурная рефрактометрия. Учебное пособие. Изд. 2-е, перераб. и доп. 16 л. С ил., 81 к. В пер.

Природные каротиноиды для окраски рыб [Электронный ресурс]. URL: http://aquavitro.org/2013/11/13/prirodnye-karotinoidy-dlya-okraski-ryb/

Астаксантин [Электронный ресурс]. URL: https://go.beloveshkin.com/blog/388567

Продуценты и промышленное получение каротиноидов [Электронный ресурс].
URL: https://poznayka.org/s104986t1.html

Реакция Кижнера-Вольфа [Электронный ресурс]. URL: https://www.booksite.ru/fulltext/1/001/008/060/993.htm

Родионов В. М., Ярцева Н. Г., Реакция Кижнера, в кн.: Реакции и методы исследования органических соединений, кн. 1, М. — Л., 1951, с. 7.

Лаптинская П.К., Воронина Л.П., Зайчик Б.Ц., Ташлицкий В.Н. Вопросы обеспечения качества лекарственных средств, Каротиноиды: обеспечение и контроль состава в сырье. 2014. №9. – С. 19–25.

Курегян А.Г., Печинский С.В. Способ получения каротиноидов из растительного сырья. Современная медицина: актуальные вопросы: Материалы XXI международной заочной научно-практической конференции – Новосибирск: Изд. «СибАК», 2013. – С. 94– 100.

Поляков Н.Э., Лёшина Т.В. Некоторые аспекты реакционной способности каротиноидов. Окислительно-восстановительные процессы и комплексообразование. Успехи химии. – 2006. – № 12 (75). – С. 1175–1192.