Обобщающая таблица по органической химии
Углеводороды
|
Алканы |
Алкены |
Алкины |
Алкадиены |
Циклоалканы |
Арены |
|
|
Общая формула |
CnH2n+2 (n≥1) |
CnH2n (n≥2) |
CnH2n-2 (n≥2) |
CnH2n-2 (n≥3) |
CnH2n (n≥3) |
CnH2n-6 (n≥6) |
|
Особен-ности строения |
Все связи одинарные С-С σ-связи |
Есть двойная связь С=С (связи: σ,1-π) |
Есть тройная связь С≡С (σ,2-π связи) |
Есть две двойных связи между атомами углерода (σ,2-π связи) |
Есть цикл σ-связи |
/бензольное кольцо/ |
|
Тип гибриди-зации ключевых атомов углерода |
sp3 тетраэдрическое строение угол связи 109, 28ₒ |
sp2 плоское строение угол связи 120ₒ |
sp линейное строение угол связи 180ₒ |
sp2 или sp |
sp3 |
sp2 единая система сопряжённых связей, плоское строение угол связи 120ₒ |
|
Суффикс в названии |
-ан |
-ен (-илен) |
-ин |
-диен |
Цикло-…..ан |
Тривиальные названия ……бензол или фенил- |
|
Пример |
C3H8 CH3-CH2-CH3 пропан |
C3H6 CH2=CH-CH3 пропен (пропилен) |
C3H4 CH≡C-CH3 пропин |
C3H4 CH2=C=CH2 пропадиен |
С6Н12 - циклогексан |
С6Н6 - бензол С6Н5 СН3 - толуол /метилбензол/ |
|
Виды изомерии |
-Углеродного скелета (с С4) |
-Углеродного скелета (с С4) -Положения = связи (с С4) - Межклассовая с циклоалканами (с С3) -Геометрическая изомерия (цис, транс) |
-Углеродного скелета (с С4) -Положения ≡ связи (с С4) -Межклассовая с алкадиенами (с С3) |
-Углеродного скелета (с С5) -Взаимного положения = связей (с С4) -Межклассовая с алкинами (с С3) -Геометрическая изомерия (цис, транс) |
-Углеродного скелета (размер цикла и положение заместителей) -Межклассовая с алкенами (с С3) Геометрическая- |
У бензола и толуола – нет. У гомологов (с С8) –изомерия углеродного скелета (заместителей и их взаимного положения в кольце) |
|
Физичес-кие свойства |
С1-С4-газы, С5-С15 –жидкости с запахом, с С16 –твёрдые вещества. |
С2-С4-газы, С5-С16 –жидкости, с С17 –твёрдые вещества. малорастворимы в воде |
С2-С4-газы, С5-С16 –жидкости, с С17 –твёрдые вещества. малорастворимы в воде |
Бутадиен -1,3 – газ Изопрен – легкокипящая жидкость |
С3-С4-газы, С5-С13 –жидкости, с С14 –твёрдые вещества. |
Первые члены ряда - бесцветные легкокипящие жидкости |
|
Алканы |
Алкены |
Алкины |
Алкадиены |
Циклоалканы |
Арены |
|
|
Типичные химичес-кие реакции |
1.Радикальное замещение (с галогенами, азотной и серной кислотами) 2.Дегидрирование 3. Крекинг 4. Горение 5. Изомеризация |
1. Присоединение по двойной связи (водорода, галогенов, воды, галогеноводородов) 2. Полимеризация 3. Окисление (полное – горение, неполное окисление KMnO4) |
1. Присоединение (водорода, галогенов, воды, галогеноводородов) 2. Ди-, тримеризация 3. Окисление (полное – горение, неполное окисление KMnO4) 4. Замещение Н, стоящего у тройной связи на атомы металлов (слабые кислотные свойства) |
1. Присоединение (водорода, галогенов, воды, галогеноводородов) 2. Полимеризация (образуются синтетические каучуки) 3. Окисление (полное – горение, неполное) |
1. Для малых циклов (С3-С4) характерны реакции присоединения (сходство с алкенами), для больших – реакции замещения (сходство с алканами). 2. Дегидрирование (образуются ароматические УВ) 3. Горение |
1. Электрофильное замещение (с галогенами, азотной и серной кислотами, галогеналканами) Возможно присоединение водорода 2. Возможно присоединение водорода 3. Окисление (полное – горение, неполное окисление KMnO4 (кроме бензола)) |
|
Отноше-ние к раствору KMnO4 |
Не реагируют |
Обесцвечивание |
Обесцвечивание |
Обесцвечивание |
Не реагируют |
Окисление заместителей в цикле (бензол не реагирует) |
|
Отноше-ние к бромной воде |
Не реагируют |
Обесцвечивание |
Обесцвечивание |
Обесцвечивание |
Устойчивы |
Не реагируют |
|
Взаимодействие с галогенами |
Радикальное замещение |
Присоединение |
Присоединение |
Присоединение |
У малых – присоединение, у больших – замещение. |
Электрофильное (по кольцу) или радикальное (по боковой цепи) замещение |
|
Каталити-ческое присоеди-нение водорода |
Нет |
Да |
Да |
Да |
Да, для малых циклов |
Да |
|
Возможность получения полимеров |
Нет |
Да |
Да |
Да |
Нет |
Нет |
