Обобщающая таблица по органической химии «Углеводороды»

Алканы

Алкены

Алкины

Алкадиены

Циклоалканы

Арены

Общая формула

CnH2n+2 

(n≥1)

CnH2n

 (n≥2)

CnH2n-2  

(n≥2)

CnH2n-2 

(n≥3)

CnH2n

 (n≥3)

CnH2n-6

 (n≥6)

Особен-ности строения

Все связи одинарные

С-С

 σ-связи

Есть двойная связь

С=С

(связи: σ,1-π)

Есть тройная связь

С≡С

(σ,2-π связи)

Есть две двойных связи между атомами углерода

(σ,2-π связи)

Есть цикл

 σ-связи

/бензольное кольцо/

Тип гибриди-зации ключевых атомов углерода

sp3

тетраэдрическое строение

угол связи 109, 28ₒ

sp2

плоское строение

угол связи 120ₒ

sp

линейное строение

угол связи 180ₒ

sp2 или sp

sp3

sp2

единая система сопряжённых связей, плоское строение

угол связи 120ₒ

Суффикс в названии

-ан

-ен

(-илен)

-ин

-диен

Цикло-…..ан

Тривиальные названия

……бензол или

фенил-

Пример

C3H8   

CH3-CH2-CH3    пропан

C3H6   

CH2=CH-CH3     пропен

(пропилен)

C3H4   

CH≡C-CH3         пропин

C3H4    CH2=C=CH2       пропадиен

С6Н12 - циклогексан

С6Н6 - бензол

С6Н5 СН3  - толуол

/метилбензол/

Виды изомерии

-Углеродного скелета (с С4)

-Углеродного скелета (с С4)

-Положения = связи (с С4)

- Межклассовая с циклоалканами (с С3)

-Геометрическая изомерия (цис, транс)

-Углеродного скелета (с С4)

-Положения ≡ связи (с С4)

-Межклассовая с алкадиенами (с С3)

-Углеродного скелета (с С5)

-Взаимного положения = связей (с С4)

-Межклассовая с алкинами (с С3)

-Геометрическая изомерия (цис, транс)

-Углеродного скелета (размер цикла и положение заместителей)

-Межклассовая с алкенами (с С3)

Геометрическая-

У бензола и толуола – нет.

У гомологов (с С8) –изомерия углеродного скелета (заместителей и их взаимного  положения в кольце)

Физичес-кие свойства

С1-С4-газы,

С5-С15 –жидкости с запахом,

с С16 –твёрдые вещества.

С2-С4-газы,

С5-С16 –жидкости,

с С17 –твёрдые вещества.

малорастворимы в воде

С2-С4-газы,

С5-С16 –жидкости,

с С17 –твёрдые вещества.

малорастворимы в воде

Бутадиен -1,3 – газ

Изопрен – легкокипящая жидкость

С3-С4-газы,

С5-С13 –жидкости,

с С14 –твёрдые вещества.

 Первые члены ряда - бесцветные легкокипящие жидкости

Алканы

Алкены

Алкины

Алкадиены

Циклоалканы

Арены

Типичные химичес-кие реакции

1.Радикальное замещение

(с галогенами, азотной и серной кислотами)

2.Дегидрирование

3. Крекинг

4. Горение

5. Изомеризация

1. Присоединение по двойной связи

(водорода, галогенов, воды, галогеноводородов)

2. Полимеризация

3. Окисление (полное – горение, неполное окисление KMnO4)

1. Присоединение

(водорода, галогенов, воды, галогеноводородов)

2. Ди-, тримеризация

3. Окисление (полное – горение, неполное окисление KMnO4)

4. Замещение Н, стоящего у тройной связи на атомы металлов (слабые кислотные свойства)

1. Присоединение

(водорода, галогенов, воды, галогеноводородов)

2. Полимеризация (образуются синтетические каучуки)

3. Окисление (полное – горение, неполное)

1. Для малых циклов (С3-С4) характерны реакции присоединения (сходство с алкенами), для больших – реакции замещения (сходство с алканами).

2. Дегидрирование (образуются ароматические УВ)

3. Горение

1. Электрофильное замещение (с галогенами, азотной и серной кислотами, галогеналканами)

Возможно присоединение водорода

2. Возможно присоединение водорода

3. Окисление (полное – горение, неполное окисление KMnO4 (кроме бензола))

Отноше-ние к раствору KMnO4

Не реагируют

Обесцвечивание

Обесцвечивание

Обесцвечивание

Не реагируют

Окисление заместителей в цикле (бензол не реагирует)

Отноше-ние к бромной воде

Не реагируют

Обесцвечивание

Обесцвечивание

Обесцвечивание

Устойчивы

Не реагируют

Взаимодействие с галогенами

Радикальное замещение

Присоединение

Присоединение

Присоединение

У малых – присоединение, у больших – замещение.

Электрофильное (по кольцу) или радикальное (по боковой цепи) замещение

Каталити-ческое присоеди-нение водорода

Нет

Да

Да

Да

Да, для малых циклов

Да

Возможность получения полимеров

Нет

Да

Да

Да

Нет

Нет