Презентация по теме "Бензол"

Бензол ХИМИЯ - 10 Автор: Кунова Г.В. учитель химии ЦДО г. Липецк

В начале второй половины XIX в. ароматическими называли вещества, которые имели приятный запах или были выделены из природных пахучих веществ. Позднее было установлено, что большинство веществ, которые по химическим свойствам принадлежали к той же группе, не имели ароматного запаха. Но историческое название этих соединений осталось за ними до наших дней.

Майкл Фарадей 1791–1867 гг. Бензол впервые был открыт английским учёным Майклом Фарадеем в 1825 г. в светильном газе. Открыть бензол, как это нередко бывает, помог случай. Начиная с 10-х гг. ХIХ в. в Лондоне для освещения улиц в фонарях стали использовать светильный газ. Его получали сухой перегонкой каменного угля и хранили под давлением в герметических ёмкостях. При этом в сосудах накапливалась неизвестная жидкость, особенно обильно — в холодную погоду. Фарадей начал изучать её и 18 мая 1825 г. выделил соединение, которое кипело при 80 оС. Учёный очистил его вымораживанием: при температуре 7 оС вещество превращалось в белую кристаллическую массу, тогда как все примеси оставались жидкими. К началу июня Фарадей провел элементный анализ нового соединения и определил, что оно содержит углерод и водород в соотношении 1:1. Полученные Фарадеем данные практически соответствуют установленным современными учёными характеристикам бензола.

Фридрих Август Кекуле 1829–1896 гг. Предложил в 1865 г. изображать структурную формулу бензола в виде цикла из шести углеродных атомов с чередующимися простыми и двойными связями. Эту формулу широко используют химики и сейчас.

Ароматические соединения – это циклические углеводороды, в молекулах которых имеется одно или несколько бензольных колец. Состав аренов с одним бензольным кольцом отвечает общей формуле CnH2n-6

Получение бензола 1. Тримеризация ацетилена 3С2Н2 С6Н6 2. Из каменноугольной смолы при коксовании каменного угля 3. Из нефти уголь активированный, t°

Физические свойства бензола Легче воды и не растворяется в ней Хорошо растворяется в органических растворителях Является растворителем Бесцветная, летучая, огнеопасная жидкость с характерным запахом

Бензол токсичен! Систематическое вдыхание его паров вызывает лейкемию и анемию. Другие ароматические углеводороды менее опасны.

Химические свойства Как и все углеводороды, бензол горит: 2С6Н6 + 15О2 → 12СО2 + 6Н2О Пламя бензола коптящее из-за высокого содержания углерода в молекуле.

Бензол занимает как бы промежуточное положение между предельными углеводородами и непредельными: может вступать как в реакции замещения, так и в реакции присоединения.

Реакции замещения C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl FeCl3 хлорбензол C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O нитробензол H2SO4 Реакция нитрования Реакция галогенирования

Реакции присоединения С6Н6 + 3Н2→ С6Н12 Циклогексан Бензол Циклическое строение бензола подтверждает реакция гидрирования: молекула бензола присоединяет три, а не четыре молекулы водорода, при этом образуется циклическое соединение – циклогексан. Реакция гидрирования Pt, 200°C

Реакции присоединения С6Н6 + 3Cl2 → Реакция хлорирования УФ Реакция идёт при ультрафиолетовом облучении

Области применения бензола Бензол используется как исходный продукт при синтезе лекарственных средств и душистых веществ, разнообразных красителей, мономеров для синтеза высокомолекулярных соединений.

Бензол применяется также в качестве растворителя и как добавка к моторному топливу в целях улучшения его свойств.

Хлорпроизводные бензола и других углеводородов используются в сельском хозяйстве в качестве химических средств защиты растений.

Гексахлорбензол применяется для сухого протравливания семян пшеницы и ржи против твёрдой головни.

Гексахлорбутадиен, аналогичный по строению бутадиену-1,3, применяется для борьбы с филлоксерой на виноградниках.