Контрольная работа на тему «Характерные химические свойства бензола» (Химия, 11 класс)

Характерные химические свойства бензола:

Галогенирование

C6H6 + Cl2 C6H5CІ + HCІ

Нитрование

C6H6 + HNO3 C6H5-NO2 + H2O

Сульфирование

С6Н6 С6Н5—SO3H + H2O

Алкилирование

С6Н6 + RCІ С6Н5-R + HCІ

 С6Н6 + СН3СОCІ С6Н5-СОСН3 + HCІ

Гидрирование

С6Н6 + 3Н2 С6Н12

циклогексан

 C6H6+ 3СІ2 C6H6CІ6

(1,2,3,4,5,6-гексахлороциклогексан, присоединение хлора)

В молекуле толуола проявляется взаимное влияние метильного радикала на ароматическое ядро и ароматического ядра на метильный радикал. Толуол вступает в реакции замещения легче, чем бензол. При этом метильная группа ориентирует вхождение заместителей в орто- и пара- положения.преимущественно в орто- и пара-положения. К ним относятся следующие группы: -СН3,-ОН, -NH2, -СІ(-F,-Вг,-I). Все эти группы (кроме галогенов) увеличивают активность бензольного кольца и облегчают вступление второго заместителя. Заместители (ориентанты) второго рода направляют последующее замещение преимущественно в жета-положение. К ним относятся следующие группы: -NO2, -СООН, -СНО, -SO3H. Все эти заместители уменьшают активность бензольного кольца и затрудняют вступление второго заместителя.

При действии раствора перманганата калия на толуол метильная группа окисляется в карбоксильную, образуется бензойная кислота. Заменяя условно окислитель атомами кислорода, эту реакцию можно выразить уравнением:

C6H5-CH3 + 3О → C6H5-CООН + H2O

С6Н5-CH3 + [О] → С6Н5-COOH кипячение с раствором КMnO4 (окисление алкилбензолов)

При нитровании в жестких условиях в молекулу бензола и толуола C6H 5-CH3 можно ввести три нитрогруппы. Оказывается, толуол нитруется несколько легче, чем бензол. При этом образуется 2,4,6-тринитротолуол -взрывчатое вещество, известное под названием тола или тротила:

C6H5-CH3+ НОNО2 → C6H2 (NО2)3-CH3+ 3Н2О

Большая реакционная способность бензольного ядра в положениях 2,4,6 объясняется влиянием на него радикала —CH3.

Галогенирование атомов водорода боковой цепи:

C6H5-CH3+ СІ2 C6H5-CH2СІ + НСІ

C6H5-CH2СІ + СІ2 C6H5-CHСІ2 + НСІ

C6H5-CHСІ2 + СІ2 C6H5-CСІ3 + НСІ

Окисление метильного радикала сильными окислителями в зависимости от среды реакции идет по разным направлениям:

C6H5-CH3 + 2KMnO4 → C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O,

5C6H5-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4→ 5C6H5COOH + 6MnSO4+ 3K2SO4+ 14H2O.