12+  Свидетельство СМИ ЭЛ № ФС 77 - 70917
Лицензия на образовательную деятельность №0001058
 Пользовательское соглашение      Контактная и правовая информация
 
Педагогическое сообщество
УРОК.РФ
УРОК
Материал опубликовала
Елена Викторовна5317
Россия, Воронежская обл., Таловский район
Материал размещён в группе «Учителя химии»

Ориентация электрофильного замещения в бензольном кольце.

 

Электронодонорные заместители – заместители (ориентанты)  первого рода

Электроноакцепторные заместители– заместители (ориентанты)  второго рода

Какой эффект проявляют

+М (мезомерный)

-I (индуктивный)

- М (мезомерный)

-I (индуктивный)

Что происходит с электронной плотностью в сопряженной системе?

Повышение

Снижение

Примеры заместителей

https://bb31e6b6-a-62cb3a1a-s-sites.googlegroups.com/site/himulacom/zvonok-na-urok/10-klass---tretij-god-obucenia/urok-no22-gomologi-benzola-pravila-orientacii-v-benzolnom-kolce/Image1608.gif?attachauth=ANoY7cpHDpAXxVpvC7_1y0ZE_-dePlsAgvT1zVScdFnTWIBFh_d9sDdXEcENYG03KgQuYdpZpWAEfE9070KJvNKd20tAQxyhWULnye6wokk2atJ0tRFT3dQzDLEEeHvh8lijCRdSDtzCZ_llE3RaOpltaZcClm_jgvYeYkjXpixtsH58lKaJm9I7kqWgSD4TRO9Vml_TwomsDuoE0wT7oFYyNOdQydKD1g-GpsD_uPM9hxmxsMl-00v_ztOT7hZ4zbBXrf4crB2bI7cYk91x-pKdBAbGuySS6JIPdBR70JqjSS2lntzCc86dZBPYaZfQ7KdM-51zoktE8r7qPYz8vxaLo9r8o2asw-j3snJpaqfjW_GrxxeIuwY%3D&attredirects=0

https://bb31e6b6-a-62cb3a1a-s-sites.googlegroups.com/site/himulacom/zvonok-na-urok/10-klass---tretij-god-obucenia/urok-no22-gomologi-benzola-pravila-orientacii-v-benzolnom-kolce/Image1609.gif?attachauth=ANoY7crsnXLrx599-w_Oh9qoBBGj0NK2ZKxoqVtr0kDGegs5Tf9HXheqSLuH19Pv6zDP11LzF3E03ZrJLAyod6Bf1IpWeujRLs5Q39xJxGtQmRaBcusgWfBRbJNaBegWGs2LJDyCxWCTVM2I60CckQGGSm8wQAo_VcLjQnX1qJzXL08OOzbV6z3EmHjw_PLHGLdpNQrexIwxGmupZ4-j4LaukCWm-6n-Qs7-dpmEyjx1kccENCGsQ-ttV_WXSBvIN51NuGdRLzvCKZoF1b6xooXdNuNZxneeLtlG_7_XKrqSdmsqo7XYhTkMXowfKeWz01DB1-Q1nwdfvu7LIRg3yF-g16oaz4RWZuHRvfm8PzzeZqWYxG30T9k%3D&attredirects=0

Место сосредоточения электронной плотности

Орто-положение

Пара-положение

https://bb31e6b6-a-62cb3a1a-s-sites.googlegroups.com/site/himulacom/zvonok-na-urok/10-klass---tretij-god-obucenia/urok-no22-gomologi-benzola-pravila-orientacii-v-benzolnom-kolce/Image1606.gif?attachauth=ANoY7crhDyGU-bnfA6RkB42CCG3LTxTunAcIp8FWuQ_wVa0XC2YUS_dP-9dsRpws0TZtOa0QTIbZP_uwS4dNNFqJHM_raQ4M7OQx0LmneczNYqDTY9BDj9bFid8gmizP-LKOXFO5HXDj-OVM_6WaSq8wnPFR9ydA_F4SalPDpTuYfcQUvOVlJ-G171u2eXr4mpcB1s0kbUiZ2cxc3Fse3mHhBlPCS-YPeCl22lBkeeurpodxW1orSpVeCnQnWxuIXBYsID9fijpSawuLZli8FZWKgXmwJlBbs3ekqQGUTp8dIcpoNPQ623_iyKNw1k1kfmgEvQnl-uQZ9_4Jkdw13Ifao%3D&attredirects=0

Мета-положение

https://bb31e6b6-a-62cb3a1a-s-sites.googlegroups.com/site/himulacom/zvonok-na-urok/10-klass---tretij-god-obucenia/urok-no22-gomologi-benzola-pravila-orientacii-v-benzolnom-kolce/Image1607.gif?attachauth=ANoY7cpD7D2_qYywfC7j9KXJVwNbP0KE7K3KC7KVx51XiS2rtNd6lFrTqYzWUMFrgKVsBDSdP3ymSNMrueXKpCQcKC7gR5mul7GHBlLJFoF1n7CXl4_bZoNwqUl4cuukLQNvI1CIOQM-WSoiqow2ExN47XCokNURO-H5oMpWtxf3-Wq6-QRG6iAz6DK3eLGg6ZOr9HSChDKnB2jP8myAopYySYmzJfOVFzVBtCdiDhsiaLW7TDVe973lbiL34IpbE-xPKGDdGe5pJxfSHInFJMjytL7NtVvNZ37H73GkjSp74r97YTJ961yIGN1CgqYoN1OI_3A3KIqnQn0W-U0qgf1inYCRNxOs8XNcOya36aaXYxIKmNtIUuY%3D&attredirects=0

Правила ориентации

Заместители, обладающие +I-эффектом или +М-эффектом, способствуют электрофильному замещению в орто- и пара-положениях бензольного кольца

Заместители, обладающие -I-эффектом или -М-эффектом, направляют электрофильное замещение в мета-положения бензольного кольца

Влияние и на реакционную способность бензольного кольца

облегчают вступление второго заместителя

затрудняют вступление второго заместителя

 

 Задача 1. Получите из бромбензола:

а) о-дибромбензол;

б) 4-метилбромбензол;

в) 2-нитробромбензол.

Задача 2. Напишите реакцию нитрования толуола.

Задача 3. Напишите реакцию бромирования бензойной кислоты.

Задача 4. Напишите реакцию алкилирования  толуола бромметаном в присутствии катализатора Фриделя-Крафтса.

Задача 5. Определите строение ароматического углеводорода состава С9Н12, если известно, что при его окислении перманганатом калия образуется бензолтрикарбоновая кислота, а при бромировании в присутствии FeBr3 - только одно монобромпроизводное.

Опубликовано в группе «Учителя химии»


Комментарии (0)

Чтобы написать комментарий необходимо авторизоваться.