| 12+ Свидетельство СМИ ЭЛ № ФС 77 - 70917 Лицензия на образовательную деятельность №0001058 |
Пользовательское соглашение Контактная и правовая информация |
 | Елена Викторовна5317 Россия, Воронежская обл., Таловский район Материал размещён в группе «Учителя химии» |
Ориентация электрофильного замещения в бензольном кольце
Ориентация электрофильного замещения в бензольном кольце.
|
| Электронодонорные заместители – заместители (ориентанты) первого рода | Электроноакцепторные заместители– заместители (ориентанты) второго рода |
| Какой эффект проявляют | +М (мезомерный) -I (индуктивный) | - М (мезомерный) -I (индуктивный) |
| Что происходит с электронной плотностью в сопряженной системе? | Повышение | Снижение |
| Примеры заместителей |
|
|
| Место сосредоточения электронной плотности | Орто-положение Пара-положение
| Мета-положение
|
| Правила ориентации | Заместители, обладающие +I-эффектом или +М-эффектом, способствуют электрофильному замещению в орто- и пара-положениях бензольного кольца | Заместители, обладающие -I-эффектом или -М-эффектом, направляют электрофильное замещение в мета-положения бензольного кольца |
| Влияние и на реакционную способность бензольного кольца | облегчают вступление второго заместителя | затрудняют вступление второго заместителя |
Задача 1. Получите из бромбензола:
а) о-дибромбензол;
б) 4-метилбромбензол;
в) 2-нитробромбензол.
Задача 2. Напишите реакцию нитрования толуола.
Задача 3. Напишите реакцию бромирования бензойной кислоты.
Задача 4. Напишите реакцию алкилирования толуола бромметаном в присутствии катализатора Фриделя-Крафтса.
Задача 5. Определите строение ароматического углеводорода состава С9Н12, если известно, что при его окислении перманганатом калия образуется бензолтрикарбоновая кислота, а при бромировании в присутствии FeBr3 - только одно монобромпроизводное.
