Ориентация электрофильного замещения в бензольном кольце.
|
Электронодонорные заместители – заместители (ориентанты) первого рода |
Электроноакцепторные заместители– заместители (ориентанты) второго рода |
Какой эффект проявляют |
+М (мезомерный) -I (индуктивный) |
- М (мезомерный) -I (индуктивный) |
Что происходит с электронной плотностью в сопряженной системе? |
Повышение |
Снижение |
Примеры заместителей |
||
Место сосредоточения электронной плотности |
Орто-положение Пара-положение |
Мета-положение |
Правила ориентации |
Заместители, обладающие +I-эффектом или +М-эффектом, способствуют электрофильному замещению в орто- и пара-положениях бензольного кольца |
Заместители, обладающие -I-эффектом или -М-эффектом, направляют электрофильное замещение в мета-положения бензольного кольца |
Влияние и на реакционную способность бензольного кольца |
облегчают вступление второго заместителя |
затрудняют вступление второго заместителя |
Задача 1. Получите из бромбензола:
а) о-дибромбензол;
б) 4-метилбромбензол;
в) 2-нитробромбензол.
Задача 2. Напишите реакцию нитрования толуола.
Задача 3. Напишите реакцию бромирования бензойной кислоты.
Задача 4. Напишите реакцию алкилирования толуола бромметаном в присутствии катализатора Фриделя-Крафтса.
Задача 5. Определите строение ароматического углеводорода состава С9Н12, если известно, что при его окислении перманганатом калия образуется бензолтрикарбоновая кислота, а при бромировании в присутствии FeBr3 - только одно монобромпроизводное.