Многоатомные спирты

видеоТема урока "Многоатомные спирты"

Малишевская Светлана Валентиновна, учитель химии

Цели урока:

- Закрепить полученные знания об спиртах.

- Сформировать понятие об особых свойствах многоатомных спиртов через организацию

- Познать новое  (многоатомные спирты) в сравнении с одноатомными, найти, в общем частное, в частном общее.

Задачи урока:

- определение сущностных характеристик многоатомных спиртов

- развитие навыков анализа, прогностических качеств ума при выполнении химического эксперимента по распознанию функциональных групп многоатомных спиртов

- создание условий для применения знаний и умений в практической деятельности и повседневной жизни

- создание условий для осознания необходимости грамотного отношения к своему здоровью и окружающей среде.

Реактивы: растворы сульфата меди (II), гидроксида натрия, глицерин, крема, смс.

Оборудование: медиапроектор, презентация, пробирки.

Учебная задача урока: Изучение свойства многоатомных спиртов во взаимозависимости от строения и свойств данных вещества.

Тип урока: изучение нового материала.

Ведущие методы обучения: проблемно-поисковая беседа, химический эксперимент, частично-поисковое исследование..

Дидактическое обеспечение: карточки “Инструктивная карта ”, оборудование для проведения лабораторных и демонстрационных опытов.

Формируемые общеучебные знания и умения:

- знание правил по технике безопасности при проведении химических опытов

- развитие умений способов умственной деятельности;

- знания важнейших органических веществ, используемых человеком в жизни.

- развитие умения проводить простейший химический эксперимент, владеть методологией учебного исследования; использовать свои знания в повседневной жизни.

План урока

1. Состав и классификация многоатомных спиртов.

2. Изомерия и номенклатура двух- и трёхатомных спиртов.

3. Физические свойства глицерина и этиленгликоля.

4. Химические свойства глицерина:

а) сходство с одноатомными спиртами,
б) качественная реакция на многоатомные спирты.

5. Получение глицерина и этиленгликоля.

6. Применение.

ХОД УРОКА

СЛАЙД 1 шаростержневые молекулы, картинка

Организационный момент

За год до смерти Нобель сам, без помощи адвокатов, составил завещание. Он считал, что унаследованное богатство плодит бездельников, поэтому друзьям и родственникам завещал немного. «Капитал мои душеприказчики должны перевести в ценные бумаги, создав фонд, проценты с которого будут выдаваться в виде премии тем, кто в течение предшествующего года принес большую пользу человечеству..»

За счет, какого изобретения у Нобеля образовался приличный капитал? (динамит)

СЛАЙД 2

Как объяснить следующее четверостишье

Я пью его в мельчайших дозах,

На сахар капаю раствор

А он способен бросить в воздух

Любую из ближайших гор.

О каком веществе идет речь?

Что является основой данного вещества? Чтобы ответить на данный вопрос, нам необходимо изучить исходное вещество, эмпирическая формула которого - С3Н8О3

СЛАЙД 3

Составьте возможные формулы соединения исходя из принципа валентности атомов. Как вы думаете, какая структурная формула соответствует веществу? Почему вы так решили?

ДОСКА -СТРУКТУРНЫЕ ФОРМУЛЫ –пока пишет, актуализация знаний

II. Актуализация знаний

Фронтальная беседа.

СЛАЙД 4 Листы

Какие вещества называются спиртами? (Спиртами называются  производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильными группами.)

Какие вещества называются предельными одноатомными спиртами? (Производные предельных углеводородов, в молекулах которых один атом водорода замещен на гидроксильную группу.)

Как классифицируются спирты по радикалу? (Спирты классифицируются на предельные, непредельные, ароматические.)

СЛАЙД 5

4. Дайте названия представителей спиртов - СН3ОН, С2Н5ОН, С3Н7ОН, С4Н9ОН, С5Н11ОН.

(Метиловый, этиловый, пропиловый, бутиловый, амиловый;
метанол, этанол, пропанол, бутанол, пентанол.)

Чем отличается наше соединение от предельных одноатомных спиртов? наличие трех гидроксогрупп.

Какие виды изомерии характерны для спиртов? (углеродного скелета, положения функциональной группы, межклассовая).

Сформулируйте тему нашего урока?

СЛАЙД 6- тема урока

III. Изучение нового материала

На экран выводится тема.

Какова цель нашего занятия? Сформировать понятие об особых свойствах многоатомных спиртов

Каким способом мы будем изучать данный класс соединения? исследовательской деятельности на уроке

Учитель. Оказывается, существуют ещё и другие спирты – многоатомные. Да, действительно, есть спирты, которые имеют две, три, шесть гидроксогрупп.

Формулы многоатомных спиртов, как и одноатомных, можно вывести из формул соответствующих углеводородов, заменяя в них атомы водорода гидроксильными группами.

СЛАЙД 7

Если, например, в формуле молекулы этана гидроксильными группами заместить два атома водорода (у каждого атома углерода по одному), то получится формула молекулы двухатомного спирта.

СЛАЙД 8 названия этиленгликолю и глицерину

Задание: Основываясь принципами номенклатуры, дайте названия следующим спиртам:

СН2ОН-СН2ОН

СН2ОН – СН2ОН этиленгликоль, по систематической номенклатуре этандиол – 1,2

В названиях многоатомных спиртов сначала называют углеводород, который лежит в основе спирта, затем, перед суффиксом – ОЛ ставят префикс, указывающий количество гидроксогрупп.( ди-, три, тетра-, пента, гекса- и т.д.), а в конце указывают номера атомов углерода при которых находятся гидроксогруппы.

Молекулы, которых содержат две гидроксильные группы это - двухатомные спирты
Молекулы, которые содержат три гидроксогруппы – триолы.

Задание: из формулы молекулы пропана вывести формулу молекулы трехатомного спирта глицерина и дать название по систематической номенклатуре. 

Ученик выполняет задание на доске, а учащиеся в тетрадях.

СН3 – СН2 – СН3  СН2ОН – СНОН – СН2ОН глицерин или пропантриол – 1, 2, 3.

Известные спирты и большей атомности, например, сорбит содержит шесть гидроксогрупп:

По программе мы изучаем двух- и трехатомные спирты.
ЗАДАНИЕ НА ДОСКЕ

Составьте формулы следующих спиртов исходя из названия:
2 метил- бутандиол 1,3 и 2,2 диметил пентантриол 1,3,5

СЛАЙД 9 Карл Шееле

Как вы уже заметили. Некоторые многоатомные спирты имеют исторические названия

Этандиол – называют этиленгликолем

Пропантриол – глицерином. Он был открыт в 1779 году шведским химиком Шееле.

Исследовать свойства, которого нам предстоит на уроке.

В какой последовательности нам необходимо работать? Изучить физические свойства глицерина. Изучить химические свойства глицерина

СЛАЙД 10 Физические свойства

Учитель. Какие физические свойства можно исследовать: цвет, запах, агрегатное состояние, растворимость в воде

Учитель. Ребята, перед вами пробирка с глицерином. Рассмотрите, что представляет собой это вещество. Опишите его физические свойства.

Лабораторный опыт: Физические свойства глицерина

Правила по технике безопасности ТБ карточки

При смешивании строго соблюдайте пропорции.

При попадании веществ на кожу промойте данное место большим количеством воды.

Не пробуйте вещества на вкус.

К одному мл воды в пробирке прилили равный объем глицерина и взболтали смесь. Затем добавили еще столько же глицерина. Что можно сказать о растворимости его в воде? Опишите свойства, которые вы наблюдаете. Ученики записывают в тетрадях планируемый ответ.

Учитель. Добавлю, что эти физические свойства присущи и другим многоатомным спиртам, в том числе и этиленгликолю. Надо помнить! Этиленгликоль очень ядовитое вещество!

Глицерин – бесцветная, сиропообразная жидкость сладковатого вкуса, хорошо растворимая в воде.

СЛАЙД 11 Карточки

Задание: сравните физические свойства многоатомных и одноатомных спиртов 

Учитель. Подумайте о причине различия физических свойств одноатомных и многоатомных спиртов? Каковы изменения в относительных молекулярных массах спиртов? Каковы причины резкого различия температуры кипения?

Ответы учащихся. Изменения в относительной массе одноатомных и многоатомных спиртов незначительные.

Резкие изменения температуры кипения спиртов объясняются увеличением числа гидроксогрупп.

Следует вывод: число гидроксогрупп в спирте оказывает влияние на их физические свойства - за счет водородных связей

Как вы думаете, какие физические свойства многоатомных спиртов нашли своё применение в народном хозяйстве и в быту? Какие?

В качестве антифризов Водные растворы этиленгликоля и глицерина замерзают при низких температурах, поэтому их используют в качестве антифризов – жидкостей с низкой температурой замерзания, применяемых для охлаждения двигателей внутреннего сгорания.

В парфюмерной промышленности

В кожевенном производстве

Сорбит и глицерин используется в пищевой промышленности

СЛАЙД 12

Получение многоатомных спиртов

Подобно одноатомным спиртам, многоатомные спирты могут быть получены из соответствующих углеводородов через галогенопроизводные: (щелочной гидролиз)

СЛАЙД 13

При пропускании этилена через раствор перманганата калия:

Учащиеся могут написать уравнения самостоятельно, т.к. знакомы с ними.

СЛАЙД 14

3. Гидратация оксида этилена:

СЛАЙД 15

Глицерин получают:

гидролизом жиров

синтетическим способом из пропена:

Химические свойства многоатомных спиртов

СЛАЙД 16 + ВИДЕО

Учитель. Какие химические свойства характерные для одноатомных спиртов? Учащиеся перечисляют свойства: реакция горения, реакция замещения водорода гидроксогруппы на щелочной металл, реакция обмена всей гидроксогруппы на галоген (с галогеноводородными кислотами и другие).

Учитель. Проблемный вопрос. А будут ли эти свойства характерны для многоатомных спиртов?
Чтобы ответить на это вопрос смотрим видео демонстрационный эксперимент.
1. Взаимодействие глицерином с натрием: ВИДЕО

2СН2ОН – СНОН-СН2ОН + 6Nа = 2СН2ОNа –СНОNa- СН2ОNа +3 Н2        глицерат натрия.

Объясните проявление глицерином слабо выраженных кислотных свойств ? В молекуле глицерина на 3 углеродных атома приходится 3 ОН-группы, которые оттягивают на себя электронную плотность, поэтому атом водорода в гидроксиле подвижен.

2. Взаимодействие глицерина с галогеноводородами (происходит замещение гидроксогрупп).

ДЕМОНСТРАЦИОННЫЙ ОПЫТ

Взаимодействие глицерина с галогеноводородными кислотами: в пробирку налили соляной кислоты и добавили метиловый оранжевый. Далее прилили раствор глицерина до изменения окраски.

Что вы наблюдаете и почему изменяется окраска? (происходит замещение гидроксогрупп).

СН2ОН –  СНОН – СН2ОН + 3НСI =  СН2СI – СНСI – СН2СI + 3Н2О

                                                       Трихлорпропан трихлоргидрин

СЛАЙД 18

3. Реакция этерификации (взаимодействие с НNO3:

СН2ОН –  СНОН – СН2ОН + 3НNO3 =  СН2NO2 – СН NO2 – СН2 NO2 + 3Н2О

Что нам известно про нитроглицерин?

Его получают реакцией этерификации глицерина, взрывное действие реакции разложения нитроглицерина объясняется образованием большого объёма газов из небольшого количества исходного вещества. Нитроглицерин – бризантное взрывчатое вещество, он легко взрывается от удара или детонации. Для безопасности его используют в виде динамита – смеси с инфузорной землёй. Открыл его Альфред Нобель. А в медицине применяется однопроцентный спиртовой раствор нитроглицерина как сосудорасширяющее средство.

На основании всего изложенного ранее, какой вывод о химических свойствах многоатомных спиртов можно сделать?

Вывод: Как вещества, содержащие гидроксогруппы имеют сходные свойства с одноатомными спиртами- многоатомные спирты. Обладают более выраженными кислотными свойствами, чем одноатомные спирты.

СЛАЙД 19

Учитель. Проблемный вопрос. Должно ли вызвать появление новых химических свойств увеличение числа гидроксогрупп в молекулах многоатомных спиртов?

Чтобы разрешить эту проблему проведем лабораторную работу:

1. К двум мл раствора щелочи в пробирке прибавьте  несколько капель раствора сульфата меди (II). Что наблюдаете? Напишите уравнение реакции.

CuSO4 + 2 NаOH = Cu(OH)2 + Nа2 SO4

Наблюдали образование синего осадка гидроксида меди  (II).

2. К образовавшемуся осадку гидроксида меди  (II) прилейте глицерин и смесь встряхните. Какие изменения произошли?

Ученик. Осадок растворяется и образуется раствор ярко-синего цвета, глицерат меди (II).

СЛАЙД 20 уравнения реакций

Учитель. Это качественная реакция на многоатомные спирты.

Уравнение:  

Что обусловливает качественные изменения при переходе от одноатомных спиртов к многоатомным?

Вывод: Особенностью многоатомных спиртов  является большая подвижность атомов водорода в гидроксогруппе и легкая окислительность радикала.
Причина: влияние этих групп друг на друга и на углеводородный радикал.

Ребята, на примере многоатомных спиртов мы убеждаемся в том, что количественные изменения переходят в изменения качественные: накопление гидроксильных групп в молекуле обусловило в результате их взаимного влияния появление у спиртов новых свойств по сравнению с одноатомными.

СЛАЙД 21

Рассмотрим вопрос о применении глицерина:

Фармацевтической промышленности:

Фенкортозоль – средство противовоспалительное

Ундецен – противогрибковый препарат

Теймурова паста – противопотливая мазь

Парфюмерной промышленности:

Глицерин применяется для смягчения сухой кожи, придает коже мягкость и эластичность. Простейший трехатомный спирт впитывает влагу из воздуха и удерживает её в эпидермисе. Предохраняет кремы от высыхания. Продолжительное использование раствора может вызвать потемнение кожи.

СЛАЙД 22

Сегодня на уроке я вам предлагаю провести эксперимент для определения результатов потребительских испытаний товаров бытовой химии и косметики на наличие в них вещества глицерина.

Вопрос: Какие товары, содержащие глицерин вам известны? Какие свойства заложены в эти товары исходя из характеристик глицерина?

Исследование: «Контроль качества»

Массированная реклама утверждает, что товары содержащие глицерин защищают кожу рук и оказывают смягчающее действие! В этом заинтересована любая женщина! В ходе нашего эксперимента мы должны определить, содержат ли данные товары глицерин?

Как опытным путем определить, что данный товар содержит глицерин?

Определите предполагаемые действия и наблюдения.

Составим алгоритм

Глицерина нет

Синий – глицерин присутствует

Вывод: Если мы обнаружили глицерин, то товар обладает смягчающим действием

Закрепление материала

На основании изученного материала, сделайте общий вывод о строении и свойствах многоатомных спиртов:

Особенность строения многоатомных спиртов в …

Физические свойства многоатомных спиртов: цвет, запах, агрегатное состояние, растворимость в воде, плотность...

Химические свойства многоатомных спиртов…

Действие многоатомных спиртов на организм человека...

Практическое применение многоатомных спиртов...

Заключение:

Что узнали нового на уроке

Что удивило на уроке

Что научились делать

Домашнее задание

Подведение итогов, анализ работы на уроке, выставление оценок.

Молодцы! Спасибо за внимание! Приложение Тема урока __________________________________

Учебная задача урока:

Этапы урока:

1

2.

3.
Задание: Основываясь принципами номенклатуры, дайте названия следующим спиртам:

СН2ОН-СН2ОН

СН2ОН-СНОН-СН2ОН

Составьте формулы следующих спиртов исходя из названия:
2 метил- бутандиол 1,3 и 2,2 диметил пентантриол 1,3,5

Лабораторный опыт: Физические свойства глицерина.

Физические свойства глицерина

Оценка ____________________

Химические свойства.

СН2ОН – СНОН-СН2ОН + Nа =

 СН2ОН –  СНОН – СН2ОН + НСI =

СН2ОН –  СНОН – СН2ОН + НNO3 = 

С3Н8О3 + О2 =

Оценка ______________________

Лабораторная работа: «Качественная реакция глицерина»

Почему данная реакция является качественной?

Что обусловливает качественные изменения при переходе от одноатомных спиртов к многоатомным спиртам?

Применение глицерина:

 Исследование: «Контроль качества»

Массированная реклама утверждает, что товары содержащие глицерин защищают кожу рук и оказывают смягчающее действие! В этом заинтересована любая женщина! В ходе нашего эксперимента мы должны определить, содержат ли данные товары глицерин?

Как опытным путем определить, что данный продукт содержит глицерин?

Определите предполагаемые действия и наблюдения.

Составим алгоритм

Оценка_________

Закрепление материала

На основании изученного материала, сделайте общий вывод о строении и свойствах многоатомных спиртов:

Особенность строения многоатомных спиртов в …

Физические свойства многоатомных спиртов: цвет, запах, агрегатное состояние, растворимость в воде, плотность...

Химические свойства многоатомных спиртов…

Действие многоатомных спиртов на организм человека...

Практическое применение многоатомных спиртов...

Заключение:

Что узнали нового на уроке

Что удивило на уроке

Что научились делать

Итоговая оценка за урок ____________

Домашнее задание