Статья на тему «Знания о кетонах в рамках ЕГЭ»
Знания о кетонах в рамках ЕГЭ по химии.
Любой класс веществ характеризуют по плану:
Определение и общая формула. Гомологический ряд.
Номенклатура и изомерия.
Физические свойства.
Химические свойства на примере ацетона.
Получение.
Применение.
М
ы изучаем карбонильные соединения – это 2 класса веществ альдегиды и кетоны, содержащие карбонильную группу - СО - или С=О. В классе альдегидов эта группа соединена с УВ-радикалом и атомом водорода R-CHO. В кетонах карбонильная (кетоногруппа) группа соединяется с двумя одинаковыми или разными УВ-радикалами, с общей формулой R1-CO-R2. Если радикалы предельные, насыщенные, то формула кетонов совпадает с формулой альдегидов CnH2nO, но в случае кетонов n≥3.
Слово кетон произошло от старого немецкого слова Aketon (ацетон). Придумал его в 1848 году немецкий химик Леопольд Гмелин (1788—1853)[1]. Первым представителем является ацетон, пропанон, диметилкетон, по ИЮПАК пропан -2-он, который изображают следующими формулами С3Н6О, CH3-CO-CH3 или (CH3)2CO.
По систематической номенклатуре названия кетонов составляют от соответствующего алкана с добавлением суффикса –ОН и цифра в конце, указывающая номер атома С, у которого карбонильная группа. Например, C1H3-C2H2-C3O-C4H2-C5H3 пентанон-3 (красным цветом указана нумерация атомов углерода). Нумерация цепи с того края молекулы, где ближе кетоногруппа. Этот же кетон по радикально-функциональной номенклатуре можно назвать диэтилкетон, т.е. перечисление названий радикалов с приставкой ди- в случае одинаковых радикалов, если же радикалы разные, то их называют в алфавитном порядке. Например, C1H3-C2O-C3H2-C4H3 бутанон-2 или метилэтилкетон.
Кетонам характерна структурная изомерия по положению функциональной группы, углеродной цепи и межклассовая с альдегидами (в рамках тех видов изомерии, которые изучаются в школе).
Физические свойства.
Кетоны — летучие жидкости или легкоплавкие твёрдые вещества, низшие представители хорошо растворимы в воде и смешиваются с органическими растворителями, некоторые (ацетон) смешиваются с водой в любых соотношениях. Невозможность образования межмолекулярных водородных связей обуславливает несколько бо́льшую их летучесть, чем у спиртов с той же молекулярной массой. Температуры кипения ниже, чем у спиртов (например, ацетон кипит при 56,1 °C, а пропанол -2 — при 82,4 °C)[1].
Ацетон — бесцветная подвижная летучая жидкость (при н.у.) с характерным резким запахом, во всех соотношениях смешивается с водой, спиртами, бензолом и другими органическими веществами. Сам является хорошим растворителем для многих веществ. Он легко воспламеняется и смеси с воздухом взрывоопасны, также быстро испаряется и распространяется от места работы с ним, поэтому необходимо соблюдать технику безопасности.
Ацетон встречается в организме человека – кетоновые тела в крови. Он является промежуточным продуктом обмена веществ. Незначительное количество ацетона, образующееся в организме человека в результате метаболических реакций, выводится вместе с мочой. У больных диабетом следы ацетона можно обнаружить в выдыхаемом воздухе. Ацетон обладает возбуждающим и наркотическим действием, поражает центральную нервную систему. Ацетон способен накапливаться в организме, т.к. медленно выводится из организма. Он может поступать в организм с вдыхаемым воздухом, а также через пищевой канал и кожу.
После поступления ацетона в кровь часть его переходит в головной мозг, селезенку, печень, поджелудочную железу, почки, легкие и сердце. Содержание ацетона в указанных органах несколько меньшее, чем в крови. При вдыхании паров ацетона происходит кислородное голодание мозга. Поэтому, в помещениях, в которых происходит испарение ацетона, создается опасность отравления при вдыхании его паров[2]. ПДК в воздухе рабочей зоны 800 мг/м3, в атмосферном воздухе населенных пунктов 0,35 мг/м3 максимально разовая доза[3].
Ацетон ядовит, но относится к малоопасным веществам - IV категория безопасности для здоровья. Он сильно раздражает слизистые оболочки, пары оказывают слабое наркотическое действие, опьянение. При попадании внутрь вызывает состояние, сопровождаемое слабостью и головокружением, нередко болями в животе; как правило, отравления ацетоном не смертельны.
Ацетон, в концентрации более 60 %, в России входит в таблицу III, спиcка IV «Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров» и его оборот подлежит контролю. При работе в лаборатории с ацетоном, операции по его расходу должны вноситься в специальный "Журнал регистрации операций, при которых изменяется количество прекурсоров наркотических средств и психотропных веществ"[1].
Химические свойства.
Восстановление – гидрирование или присоединение водорода до вторичных спиртов.
Присоединение спиртов с образованием полуацеталей и ацеталей (происходит разрыв двойной связи С=О).
Присоединение синильной/ циановодородной кислоты с образованием нитрилов.
Галогенирование кетонов по α – атому С (ближайший к карбонильной группе) – это реакция замещения.
Присоединение пентахлорида фосфора, происходит разрыв кратной связи.
Кетоны горят на воздухе.
Кетоны окисляются раствором перманганата калия в кислой (до карбоновой кислоты) или нейтральной среде (до соли карбоновой кислоты).
Получение ацетона.
Гидратация пропина в присутствии солей ртути – реакция Кучерова.
Взаимодействие дигалогеналканов с водным раствором щелочи или водой (оба галогена у одного атома С в середине молекулы).
Дегидрирование – отщепление водорода от вторичных спиртов.
Окисление вторичных спиртов оксидом меди (II) или каталитическое окисление кислородом воздуха.
Внутримолекулярная дегидратация двухатомных спиртов (гидроксильные группы находятся рядом)в присутствии концентрированной серной кислоты и при нагревании более 140ͦ
Нагревание кальциевых или бариевых солей карбоновых кислот.
Окисление алкенов, у которых у атомов С с кратной связью имеется радикал, раствором перманганата калия в кислой среде.
Применение ацетона.
Применяется в производстве искусственного шелка, органического небьющегося стекла, целлулоида, бездымного пороха, кинопленок и т.д.
Так как ацетон хорошо растворяет ацетилен, он широко используется при наполнении стальных ацетиленовых баллонов, а также очищает от монтажной пены инструменты и поверхности.
Ацетон служит сырьем при производстве многих химических продуктов: индиго, синтетического каучука, ионона, то есть духов. В соединении с солями сернистой и гидросернистой кислот он применяется для окрашивания и печатания тканей. Используется ацетон и в производстве искусственной кожи, для обеззараживания меха и шерсти.
Благодаря сравнительно малой токсичности, продукт широко применяется в фармацевтике, а именно для экстрагирования некоторых видов лекарств и препаратов, то есть когда определенные вещества извлекают из раствора химическим путем. Так же он употребляется в пищевой промышленности, также для процедуры экстрагирования пищевых продуктов, жиров, витаминов.
В быту ацетон используется столь же широко, как и в промышленности. Вещество применяется для удаления лака с ногтей, удаления загрязнений с текстильных материалов, обезжиривания поверхности перед окрашиванием. Эффективно растворяет клей, нитроцеллюлозу, воски, алкалоиды, некоторые соли и другие органические вещества.
Источники информации:
https://himija-online.ru/organicheskaya-ximiya/aldegidy-i-ketony/aceton-predstavitel-ketonov.html
http://www.rihtop.ru/diagnoseassistant/Substance.aspx?id=15
https://nalivom.ru/blog/231-rastvoriteli-aceton-oblasti-primeneniya.html
https://chemprom.com/blog/primenenie-atseton
