Строение и номенклатура алканов.

Строение и номенклатура алканов
PPTX / 1.01 Мб

/data/files/w1594560324.pptx (Строение и номенклатура алканов)ПРОЕКТ ОТКРЫТОГО МЕРОПРИЯТИЯ НА ТЕМУ « СТРОЕНИЕ АЛКАНОВ. ИЗОМЕРИЯ. »

Дата:

Предмет: химия

Класс: 10

Учитель: Малишевская Светлана Валентиновна

УРОК –ОБОБЩЕНИЕ ПО ТЕМЕ «СТРОЕНИЕ АЛКАНОВ, ИЗОМЕРИЯ»

Цель урока:

- изучить строение и гомологический ряд углеводородов алканов;

- систематизировать умения учащихся по составлению струк­турных формул алканов

- развивать логику, абстрактное мышление.

Задачи:

Обучающие:

- обобщение и систематизация знаний о пространственном строении алканов;

- обобщить понятия о гомологах, вспомнить правила составления названий орг. Соединений по систематической номенклатуре;

- выявление уровня усвоения основных понятий, правил; проверка умений решать задачи на вывод МФ (молекулярной формулы) органических веществ;

Развивающие:

- развивать умение рационально планировать свою деятельность, продолжить формирование умений применять приемы сравнения, систематизации, составления уравнений химических реакций;

- развивать монологическую речь.

3. Воспитательные:

- воспитывать у школьников интерес к учению;

- стремление добиваться успехов в учебе за счет добросовестного отношения к своему труду.

Методы и методические приемы: беседа, рассказ с использованием опорных схем, наглядные методы, презентация.

Оборудование: ПСХЭ, модели молекул, опорные схемы, компьютер, предметы быта.

Ход урока

I. Организационный момент.

Учитель: Мы продолжаем с Вами изучать гомологический ряд алканов. Нам предстоит рассмотреть способы получения, хими­ческие свойства и применение алканов. Мы должны охарактеризо­вать химические свойства, обусловленные строением алканов, рас­смотреть лабораторные и промышленные способы получения алканов.

II. Проверка знаний

Фронтальная беседа (5 мин).

Что называется органической химией и кто является создателем теории строения органических соединений?

(Органи́ческая хи́мия — раздел химии, изучающий соединения углерода, их структуру, свойства, методы синтеза).

Назовите основные положения этой теории? (а) Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям. Последовательность межатомных связей в молекуле называется ее химическим строением и отражается одной структурной формулой (формулой строения).

б) Свойства веществ зависят от их химического строения

в) По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы - предвидеть свойства.

г) Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга).

3. Что такое углеводороды? Их состав. (это органические соединения, состоящие из двух химических элементов – УГЛЕРОДА И ВОДОРОДА).

Что такое алканы, какова общая формула алканов? (Сn H2n+2)

Углеводороды – это органические соединения, состоящие из двух элементов - углерода и водорода.

Таких соединений очень много. Алканы – название предельных углеводородов по международной номенклатуре.

(?) Какое историческое название алканов, почему? Исторически алканы называют парафинами, что в переводе с латинского языка означает малоактивный. Алканы по сравнению с другими углеводородами относительно менее активные.

Их также называют насыщенными, т.к. все валентности атомов С насыщены атомами водорода.

(?) Кто является простейшим представителем алканов? Простейшим представителем предельных углеводородов является метан.

ИТАК…. ( по картинке)

УЧЕНИК ДЕЛАЕТ ШАРОСТЕРЖНЕВЫЕ МОДЕЛИ МЕТАНА, ЭТАНА И ПРОПАНА.

Что такое радикалы? (Радикал — группа атомов, содержащая углеводородный остаток в молекуле.

Что такое гомолог? Гомологи - это вещества одного класса органических соединений, которые отличаются друг от друга на какое-либо число гомологических единиц).

Существует много углеводов, сходных с метаном, то есть гомологов метана. В их молекулах имеются 2, 3, 4 и более атомов углерода. Каждый последующий углеводород отличается от предыдущего группой атомов СН2. Например, если к формуле СН4 прибавить группу СН2, получим следующий углеводород С2Н6 – этан – гомолог метана. Группа СН2 называется гомологической разностью.

Как образуется название радикала? (заменой суффикса ан-на ил от названия соответствующего предельного УВН)

Продолжите ряд….

Назовите формулу этана? (С2 Н6)

По рисунку объяснить, где представлены атомы углерода и водорода. Составить структурную формулу этана.

Какой парафин образуется при соединении двух радикалов- -СН2 и –С2Н5? пропан

7. Какова формула пропана? (С3Н8)

Какие существуют виды изомерии алканов? (Углеродного скелета – структурная изомерия) С какого представителя гомологического ряда алканов начинается структурная изомерия-изомерия углеродного скелета? ( с бутана)

Число структурных изомеров алканов

Сделать вывод!

После картинки с изомерией- Так кто же такие изомеры? (соединения, имеющие одинаковый состав, но разное строение и свойства)

Каковы правила составления названия алканов по систематической номенклатуре?

Для составления названия алканов по систематической номенклатуре нужно:

Выбрать самую длинную неразветвленную цепь углерода.

Пронумеровать эту цепь таким образом, чтобы заместители, которые в молекулах углеводородов замещают атомы водорода, были ближе к началу цепи.

Указать цифрой место и название заместителя, затем название основной цепи с суффиксом –ан. Для этого нужно знать название радикалов (образуются при отщеплении атома водорода от атома углерода), которые образуются от названий соответствующих углеводородов, путём замены суффикса –ан на –ил.

Пока ученик строит изомеры, второй решает задачу, третий-модели метана!

Классификация веществ по группам. (проверка у доски)

Какие вещества, формулы которых приведены ниже относятся к:

алканам

С6Н14; С5Н8; С4Н10; С5Н10; С3Н8; С2Н2; С2Н4; С6Н6; С7Н14 @ сделать, ответ

Вещества выпишите в столбик, дайте им названия

Отгадаем ребусы перед сложным строением атома

Упражнения:

1. Сколько веществ изображено на рисунке:

а)одно б) два в) три г) четыре

записать на доске возможные изомеры пентана

Алкан имеет плотность паров по воздуху 4,42. Определите молекулярную формулу предельного углеводорода. (решает один ученик у доски), в это время-изомерия.

Решение: 1.Найдем Мr (СnH2n+ 2 )=4,42×29=128;

2.Найдем число атомов в алкане, составив уравнение: 12n+2n=128; 14n=128; N= 9.

3. Запишем формулу алкана: С9Н20.

ПРОВЕРКА

Алкан имеет плотность паров по воздуху 4,42. Определите молекулярную формулу предельного углеводорода. (решает один ученик у доски), в это время-изомерия.

Решение: 1.Найдем Мr (СnH2n+2)=4,42×29=128;

2.Найдем число атомов в алкане, составив уравнение: 12n+2n=128; 14n=128; N= 9.

Запишем формулу алкена: С9Н20.

2. Особенности пространственного строения предельных углеводородов. Современные представления о строении вещества не сводятся только к установлению порядка соединений атомов, но также включают рассмотрение пространственного строения молекул и электронной природы химических связей.

Предлагается написать молекулярную, электронную, структурную формулы метана, выяснить, что они показывают. (1 человек, потом проверка на слайде)

СН4 – молекулярная формула (качественный, количественный состав);

– электронная формула (ковалентная полярная связь);

– структурная формула (порядок соединения атомов в молекуле).

Но данные формулы не отражают истинного строения молекул метана. Молекула метана не имеет плоского строения, как можно представить на основании структурной формулы.

ШАРОСТЕРЖНЕВЫЕ МОДЕЛИ!

Молекула метана в действительности имеет форму тетраэдра. Тетраэдр – это пирамида, в основании которой лежит равносторонний треугольник. В центре тетраэдра находится атом углерода, а все его четыре валентности направлены к вершинам тетраэдра. Физическими методами исследования установлено, что валентные углы равны 109о28'.

Ответ следует искать в электронном строении атома углерода и молекулы метана.

Электронное строение атома углерода

С 1S2 2S2 2P2 ––> C * 1S2 2S1 2P3

     (основное состояние)                      (возбужденное состояние)

Вспомним электронные s- и р-облака. Что вы можете о них сказать?

Так как на втором энергетическом уровне Р-подуровне есть свободная орбиталь, то на неё переходит один из 2S2-электронов. В результате этого атом углерода в возбуждённом состоянии имеет четыре неспаренных электрона, т.е. становится четырёхвалентным.

(негибридные электронные облака)      (гибридные электронные облака)

Облака всех четырёх валентных электронов атома углерода выравниваются, становятся одинаковыми. При этом они принимают форму вытянутых в направлении к вершинам тетраэдра восьмёрок.

Что такое гибридизация? (Явление, при котором происходит смешение и выравнивание по форме и энергии электронных облаков, называется гибридизацией).

Почему гибридизация называется sp3? (Так как гибридизации подвергаются один S и три Р-электрона, то такое состояние называется SP3-гибридизацией).

Несимметричное распределение электронной плотности означает, что вероятность нахождения электрона по одну сторону от ядра больше, чем по другую. Гибридные электронные облака вытянуты в пространстве под углом 109о28' к вершинам воображаемого тетраэдра, и в этом направлении они перекрываются с электронными облаками атомов водорода.

Итак, молекула метана имеет тетраэдрическое строение, что обусловлено SP3-гибридизацией атома углерода, тетраэдрическим направлением четырёх гибридных электронных облаков атома углерода.

Сравнивая масштабную и шаростержневую модели молекул метана, можно отметить, что шаростержневая модель, появившаяся до возникновения электронной теории, более наглядно рассматривает строение молекулы метана.

Для активизации учащихся им предлагается рассмотреть данные таблицы и ответить на вопросы (анализ информации, заключённой в таблицах).

Что общего в строении молекул метана и этана вы видите?

Чему равны валентные углы в молекулах гомологов метана?

Виды химической связи в молекулах метана и этана?

Проанализировав информацию, учащиеся делают выводы.

Для гомологов метана характерно:

тетраэдрическое строение атома углерода (SP3-гибридизация);

одинаковое значение всех валентных углов;

наличие С – С и С – Н химических связей.

Строение алканов. Атом углерода в невозбужденном состоянии:

в алканах атом углерода находится в возбужденном состоянии:

Метан

Метан, он же болотный или рудничный газ. Не обладает цве­том и запахом; легче воздуха, мало растворим в воде.

Повсеместно распространён в природе. Является главной со­ставной частью многих горючих газов, как природных, так и искус­ственных, образующихся при сухой перегонке дерева, торфа, ка­менного угля, а также при крекинге нефти.

Выделяется со дна болот и из каменноугольных пластов в рудниках, где он медленно образуется при разложении раститель­ных остатков без доступа воздуха.

Метан содержится в атмосфере Сатурна и Юпитера, в твёрдом состоянии обнаружен на Нептуне и Уране.

Однако, характер его не столь романтичный, как кажется на первый взгляд.

В сочетании с воздухом (или с кислородом в соотношении по объёму 1:2) метан образует взрывчатые смеси. По уравнению реак­ции, метан взаимодействует с кислородом с образованием углеки­слого газа и воды; при этом выделяется 880 кДж энергии. Поэтому он опасен как в быту, так и в шахтах.

При неполном сгорании превращается в угарный газ (СО), как в первом уравнении реакции, или в сажу (С), как во втором. В при­сутствии катализаторов может окисляться до формальдегида или метанола.

Категорически не выносит реакций присоединения, что связа­но с его строением. Зато охотно вступает в реакции замещения; особенно на свету с хлором и бромом. Так, при взаимодействии метана с хлором образуется хлорметан и хлороводород(НС1).

В обычных условиях не любит щелочей и кислот, кроме, по­жалуй, азотной. При вступлении в реакцию с азотной кислотой под действием температуры и давления, из метана образуется нитрометан и выделяется вода.

Вот такой он, метан. Главный из алканов и наш друг.

Этан

Этан - второй представитель гомологического ряда алканов, но не второй по значению. Почти всегда находится вместе с мета­ном, но в меньших концентрациях, чем последний газ. Отчего часто пребывает в грустном меланхоличном состоянии. А зря. Ведь этан тоже имеет ряд важных применений. Его используют в процессе получения хлорэтана при взаимодействии этана с хлором под дей­ствием квантов света. Хлорэтан служит важнейшим сырьём для производства тетраэтилсвинца. В Соединённых Штатах из этана получают в промышленности этилен.

Некоторое время назад этан был обнаружен в атмосфере Юпите­ра, Сатурна и некоторых их спутников.

Этан горит, с образованием углекислого газа и воды; подвер­гается дегидрированию (под действием катализаторов и температу­ры превращается в непредельный углеводород этилен, при этом вы­деляется водород). И точно так же, как и метан, не выносит реак­цию присоединения (что связано с его строением), но охотно всту­пает в замещение с галогенами хлором и бромом. Реакции протека­ют на свету. В первом случае образуется хлорэтан и хлороводород, во втором - бромэтан и бромоводород.

Этилен, ацетилен, этаналь и многие другие являются его род­ственниками.

Поэтому не надо грустить, этан. Пусть ты не первый, но ведь ты не один в стране алканов, в мире углеводородов.

V. Первичная проверка полученных знаний

1. Укажите ошибочное определение алканов:

а) предельные углеводороды;
б) карбоциклические соединения (в молекулах имеются циклы);
в) насыщенные углеводороды;
г) парафиновые углеводороды.

2. Общая формула алканов:

а) СnH2n;
б) СnH2n+1;
в) СnH2n+2;
г) СnН2n-2.

3. Признаки, характеризующие строение алканов:

а) SP3-гибридизация, плоская форма молекул 120о, и -связи;
б) SP-гибридизация, линейная форма молекул 180о, и -связи;
в) SP3-гибридизация, форма молекул – тетраэдр 109о28', -связи.

4. Невозбуждённый атом углерода имеет электронную конфигурацию:

а) 1S22S12P3;
б) 1S22S22P2;
в) 1S22S22P3;
г) 1S22S22P4.

5. Возбужденный атом углерода имеет электронную конфигурацию:

а) 1S22S22P3;
б) 1S22S22P2;
в) 1S22S22P4;
г) 1S22S12P3.

Опросный лист.

Ученика 10 «___» класса ________________________________________

Вариант 1.

Проверка знаний.

Органическая химия – это …

Сколько веществ представлено формулами:

СН3 – СН2 – СН – СН3 СН3 – СН2 – СН2 – СН3

СН3

СН3

СН3 – СН2 – СН – СН3

Ответ: _______

Перечислите основные положения теории строения органических соединений А.М. Бутлерова:

__________________________________________

__________________________________________

__________________________________________

__________________________________________

II. Закрепление новых знаний.

Какие из этих соединений являются предельными (подчеркнуть)? Дать им названия.

С5Н12 - ,С5Н10 - , С4Н8 - , С2Н4 - , С3Н6 - , С10Н22 - .

Дайте названия следующим радикалам:

СН3 - _____________, С3Н7 - _________________

С2Н5 - _____________, С4Н9 - _________________

СН3 – СН - ______________.

СН3

Назовите следующие вещества:

III. Первичная проверка новых знаний.

Выделите правильный ответ.

1. Укажите ошибочное определение алканов:

а) предельные углеводороды;
б) карбоциклические соединения (в молекулах имеются циклы);
в) насыщенные углеводороды;
г) парафиновые углеводороды.

2. Общая формула алканов:

а) СnH2n;
б) СnH2n+1;
в) СnH2n+2;
г) СnН2n-2.

3. Признаки, характеризующие строение алканов:

а) SP3-гибридизация, плоская форма молекул 120о, и -связи;
б) SP-гибридизация, линейная форма молекул 180о, и -связи;
в) SP3-гибридизация, форма молекул – тетраэдр 109о28', -связи.

4. Невозбуждённый атом углерода имеет электронную конфигурацию:

а) 1S22S12P3;
б) 1S22S22P2;
в) 1S22S22P3;
г) 1S22S22P4.

5. Возбужденный атом углерода имеет электронную конфигурацию:

а) 1S22S22P3;
б) 1S22S22P2;
в) 1S22S22P4;
г) 1S22S12P3.

6. Всем алканам присущи свойства:

а) вступать в реакцию замещения;
б) окисляться при обычных условиях;
в) гореть в кислороде;
г) реагировать с активными металлами.

Опросный лист.

Ученика 10 «___» класса ________________________________________

Вариант 2.

I. Проверка знаний.

1. Изомерия – это …2. Сколько веществ представлено формулами:

СН2 – СН2 СН3 – СН2 – СН2 – СН3

СН3 СН3

СН3

СН3 – СН2 – СН2 Ответ: ______

Перечислите основные положения теории строения органических соединений А.М. Бутлерова:

1.__________________________________________

2.__________________________________________

3.__________________________________________

4.__________________________________________

Закрепление новых знаний.

Какие из этих соединений являются предельными (подчеркнуть)? Дать им названия.

С5Н12 - ,С5Н10 - , С4Н8 - , С2Н4 - , С3Н6 - , С10Н22 - .

Дайте названия следующим радикалам:

СН3 - _____________, С3Н7 - _________________

С2Н5 - _____________, С4Н9 - _________________

СН3 – СН - ______________.

СН3

Назовите следующие вещества:

III. Первичная проверка новых знаний.

Выделите правильный ответ.

1. Укажите ошибочное определение алканов:

а) предельные углеводороды;
б) карбоциклические соединения (в молекулах имеются циклы);
в) насыщенные углеводороды;
г) парафиновые углеводороды.

2. Общая формула алканов:

а) СnH2n;
б) СnH2n+1;
в) СnH2n+2;
г) СnН2n-2.

3. Признаки, характеризующие строение алканов:

а) SP3-гибридизация, плоская форма молекул 120о, и -связи;
б) SP-гибридизация, линейная форма молекул 180о, и -связи;
в) SP3-гибридизация, форма молекул – тетраэдр 109о28', -связи.

4. Невозбуждённый атом углерода имеет электронную конфигурацию:

а) 1S22S12P3;
б) 1S22S22P2;
в) 1S22S22P3;
г) 1S22S22P4.

5. Возбужденный атом углерода имеет электронную конфигурацию:

а) 1S22S22P3;
б) 1S22S22P2;
в) 1S22S22P4;
г) 1S22S12P3.

Составьте все возможные изомеры для вещества состава С5Н12.

Составьте по два изомера для вещества состава

С6Н14.

__________________________________________________

Составьте по два изомера для вещества состава

С7Н16

____________________________________________________